苯酞广泛存在于自然界中,在有机合成领域中占有不可忽视的地位。苯酞是一种具有γ-内酯与苯稠合的双环结构物质,它具有广泛的生理活性以及重要临床特性。开发一种经济环保的不对称合成方法来获得手性苯酞以及将该方法应用于合成含有苯酞结构单元天然产物Fuscinarin显得尤为重要。本论文将通过Cannizzaro反应合成手性苯酞及天然产物Fuscinarin的全合成研究来展开。论文第一部分阐述了药物分子及天然产物中的苯酞结构。其中,代表性的麦考酚酸以及正丁苯酞都具有的药物作用。化学工作者也开发了很多方法合成手性苯酞。例如,Aldol反应、Asymmetric Hydrogenation反应以及Heck-Mats此网站uda芳基化反应等。分子内的Cannizzaro反应在有机合成中的应用也非常广泛,它也是一种构建苯酞结构非常简单有效的合成方法。因此,我们想要通过不对称Cannizzaro反应来实现手性苯酞的合成。经过调研文献我们发现传统的苯乙二醛这种1,2二羰基类型化合物通过不对称Cannizzaro反应获得高不对称选择性的扁桃酸酯衍生物的研究已经非常成熟,而对于1,4二羰基类型化合物的CannizBenign mediastinal lymphadenopathyzaro反应研究具有很大的发展空间。论文selleckchem的第二部分主要阐述了我们以邻乙酰基苯甲醛为底物尝试了 Cu/Box、Cu/手性醇以及手性季铵碱三种不同的催化体系来获得通手性苯酞,但最终并没有以高产率高不对称选择性获得3-取代苯酞。我们认为可能是底物结构活性较低造成的。在筛选的条件下我们也尝试了链状的1,4二羰基类型底物,但反应结果并不理想。论文第三部分主要阐述了具有苯酞结构单元的天然产物Fuscinarin的全合成研究。天然产物Fuscinarin具有较好的抗艾滋病生物活性,目前仅有兰州大学谢志翔课题组完成了这一天然产物消旋体的全合成研究。我们以没食子酸甲酯为起始原料经过7步反应以30%总收率89%ee首次实现了具有抗人类免疫缺陷病毒活性天然产物Fuscinarin不对称合成。